AC Milan a pierdut în deplasare cu 2-1 în fața Fiorentinei, într-un meci plin de emoții, penalty-uri ratate și momente dramatice. Fiorentina a obținut victoria prin golurile lui Yacine Adli și Albert Gudmundsson, iar David de Gea a fost eroul serii cu două penalty-uri apărate.
AC Milan a câștigat meciul împotriva lui Lecce cu scorul de 3-0, grație golurilor marcate de Alvaro Morata, Theo Hernandez și Christian Pulisic în doar cinci minute. Această victorie a ridicat Milan pe locul doi în clasament, egalând la puncte liderul Torino.
AC Milan obține o victorie dramatică cu 2-1 în Derby della Madonnina împotriva Interului, prin golurile marcate de Pulisic și Gabbia, salvând postul antrenorului Paulo Fonseca.
AC Milan a pierdut acasă cu 3-1 împotriva lui Liverpool într-un meci din Champions League dominat de accidentări și erori defensive, în timp ce fanii italieni au părăsit furioși stadionul înainte de final.
AC Milan a obținut o victorie spectaculoasă împotriva celor de la Venezia, câștigând cu 4-0 pe teren propriu, după ce au înscris toate cele patru goluri în primele 30 de minute. Acesta este primul succes al milanezilor în actualul sezon de Serie A, după un început dificil marcat de remize și înfrângeri.
AC Milan s-a luptat cu slăbiciunile sale defensive într-un eșec cu nou-promovata Parma, primind două goluri pe contraatac.
SUA a fost eliminată de la Copa America după o înfrângere dureroasă cu 1-0 în fața Uruguayului, permițând Panamei să avanseze în sferturile de finală.
SUA a învins Bolivia cu 2-0 în meciul de deschidere al Grupei C la Copa America, iar Uruguay a câștigat cu 3-1 împotriva naționalei din Panama.
AC Milan domină Slavia Praga într-un duel plin de goluri, în timp ce alte echipe reușesc să obțină avantaje în primele manșe ale optimilor Europa League.
AC Milan suferă o înfrângere neașteptată în Serie A, 2-4 împotriva lui Monza, staționând pe locul trei în clasament.